2-гидроксипиримидин - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1
Еще один девиз Джонса: друзья приходят и уходят, а враги накапливаются. Законы Мерфи (еще...)

2-гидроксипиримидин

Cтраница 1


Алкилирование 2-гидроксипиримидина диазометаном дает смесь А - метил - и 0-метилпиримидинов ( 4: 1) [10], но с метилио-дидом в основном происходит селективное JV-алкилирование, как и в ряду пиридазинов. Многие природные пиримидины замещены по атому N-1, и потому особенно важен высокоспецифичный метод jV - алкилирования. Гилберт и Джонсон [132] нашли ключ к этой проблеме, установив, что обработка 2 4-диалкоксипиримидинов ме-тилиодидом при 20 С дает 1-метил - 4-метокси - 2 ( 1 / /) - оксопири-мидин. При комнатной температуре реакция останавливается на стадии моно - Л / - алкилированного пиримидина, но выше 230 С образуется ди - УУ-алкилпиримидин.  [1]

Обычно, используя в качестве одноуглеродного фрагмента мочевину, получают 2-гидроксипиримидины; из р-формилированных эфиров с амидинами синтезируют 4-гидроксипиримидины, а из эфиров ( 3-дикарбоновых кислот и амидинов - 4 6-дигидроксипроизводные. Правильный подбор исходных обеспечивает таким образом доступность моно -, ди - и тригидроксизамещенных пиримидинов. К гидр-оксисоединениям приводит и гидролиз галогенпиримидинов, но эта реакция не имеет особого значения, так как сами галогенпи-римидины чаще всего синтезируют из гидроксипроизводных.  [2]

Обычно, используя в качестве одноуглеродного фрагмента мочевину, получают 2-гидроксипиримидины; из р-формилированных эфиров с амидинами синтезируют 4-гидроксипиримидины, а из эфиров р-дикарбоновых кислот и амидинов - 4.6 - дигидроксипроизводные. Правильный подбор исходных обеспечивает таким образом доступность моно -, ди - и тригидроксизамещенных пиримидинов. К гидр-оксисоединениям приводит и гидролиз галогенпиримидинов, но эта реакция не имеет особого значения, так как сами галогенпи-римидины чаще всего синтезируют из гидроксипроизводных.  [3]

Согласно более новой системе, например, урацил имеет систематическое название 2 4-дигидроксипиримидин, а согласно более старой номенклатуре-2 6-дигидроксипиримидин. Может возникнуть путаница, поскольку в оригинальных работах может быть не указана используемая система. Так, в работах [ JCS 1962, 1348; JACS 85, 4024 ( 1963) ] под 1-метилцитозином и 3-метилцитозином подразумевается одно и то же соединение; поскольку цитозин-это по старой системе 6-амино - 2-гидроксипиримидин, а по новой 4-амино - 2-гидрокси-пиримидин.  [4]



Страницы:      1