1-нафтилмагнийбромид

Cтраница 1

Спектр поглощения 1 2-бензхризена в этаноле. [1]

Взаимодействие 1-нафтилмагнийбромида с циклогексенилцикло-гексаноном XI приводит к соединению XII, окисление двойной связи которого моноперфталевой кислотой дает вещество XIII. XIV, дегидрирование которого в 1 2-бензхризен можно осуществить под действием палладия на угле. [2]

Аналогичным образом 1-нафтилмагнийбромид реагирует с де-калиндионом VII с образованием диола VIII, дегидратация которого действием KHSO4 при 280 С дает динафтилгексагидронафталин IX. [3]

Для получения этого углеводорода сначала осуществляют реакцию 2-метил - 1-нафтилмагнийбромида с хлорангидридом антрацен-1 - карбоновой кислоты. При пиролизе образующегося при этом кетона I происходит его дегидратация 1 и образуется 3 4-бензпентафен II. Так как 3 4-бензпентафен II получается также из кетона III 2, то, по-видимому, в первом случае происходит перегруппировка кетона I, аналогичная перегруппировке 2-метил - 1 1 -динафтилкетона ( ср. [4]

Бензтеррилен IV может быть синтезирован из диола V, который получают из антрахинона и 1-нафтилмагнийбромида. Циклизация диола V сплавлением с хлористым натрием и хлористым алюминием ведет к 7 8-бензтеррилену IV, а не к 1 9 - 5 10-ди - ( пе / ш-нафти-лен) - антрацену ( см. стр. Такой же результат получают при сплавлении дихлордиола. [5]

Получению некоторых соединений типа R4Ge препятствуют стерические факторы. Так, при взаимодействии GeCl4 с 1-нафтил-литием или 1-нафтилмагнийбромидом получается тринафтилбром-герман. [6]

Страницы: 1