Изящная модификация двухстадийного метода, при которой не требуется выделения гликоля, состоит в следующем: в качестве ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Робертс Д.Ж. Основы органической химии


Изящная модификация двухстадийного метода, при которой не требуется выделения гликоля, состоит в следующем: в качестве катализатора используется перманганат калия, что приводит к окислению алкенов при действии периодата натрия непосредственно в карбонильные соединения. Этот метод основан на следующем: периодат натрия, несмотря на то что он является достаточно сильным окислительным агентом, приводящим к окислению марганца из более низкого окислительного состояния до перман-ганата, не реагирует с двойными связями. Сначала под действием перманганата ( в низкой концентрации) двойная связь гидроксилируется, а затем образовавшийся диол расщепляется периодатом, что приводит также к регенерированию пермапганата из восстановленного соединения марганца. В аналогичном методе используется четырехокись осмия и периодат натрия; при этом четырехокись осмия гидроксилирует двойную связь и затем регенерируется периодатом. Ниже приведен типичный пример такого превращения.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Изящная модификация двухстадийного метода, при которой не требуется выделения гликоля, состоит в следующем: в качестве катализатора используется перманганат калия, что приводит к окислению алкенов при действии периодата натрия непосредственно в карбонильные соединения. Этот метод основан на следующем: периодат натрия, несмотря на то что он является достаточно сильным окислительным агентом, приводящим к окислению марганца из более низкого окислительного состояния до перман-ганата, не реагирует с двойными связями. Сначала под действием перманганата ( в низкой концентрации) двойная связь гидроксилируется, а затем образовавшийся диол расщепляется периодатом, что приводит также к регенерированию пермапганата из восстановленного соединения марганца. В аналогичном методе используется четырехокись осмия и периодат натрия; при этом четырехокись осмия гидроксилирует двойную связь и затем регенерируется периодатом. Ниже приведен типичный пример такого превращения.