Выдержка из книги
Райд К.N.
Курс физической органический химии
По теории Брауна, с учетом / - напряжения низкая реакционная способность циклопропанов легко объяснима. Для реакции как SNl, так и SN2 реагирующий центр приближается в соответствующем переходном состоянии к тригональной конфигурации. Это означает, что угловое напряжение будет соответственно увеличиваться ( ср. Поэтому переходное состояние следует рассматривать как энергетически очень маловероятное. Далее, для производных циклопентана или циклогексана 5 1-механизм приводит к карбониевым ионам, в которых несвязанные взаимодействия соседних атомов водорода соответственно уменьшаются или увеличиваются; в результате этого реакция облегчается в первом случае и затрудняется во втором. С другой стороны, образование переходного состояния для 5 2-реакции должно быть значительно затруднено из-за наличия стери-ческих препятствий со стороны подхода нуклеофила, создаваемых аксиальными атомами водорода.
