Выдержка из книги
Казанский Б.А.
Реакции и методы исследования органических соединений Книга 13
Выход кетона зависит от напряжения в цикле2 6, которое складывается из байеровского и конформацио нного напряжения; чем больше напряжение в цикле, тем меньше выход кето-яа. Байерозское напряжение обусловлено отклонением, валентного угла от энергетически оптимального. Конформационное напряжение вызвано отталкивающим взаимодействием непосредственно несвязанных атомов молекулы. Оба типа напряжения тесно связаны между собой, поэтому молекула принимает конфигурацию, наиболее выгодную с точки зрения обоих типов напряжений. Последнее обстоятельство является причиной невозможности получения циклопропанона и цикло - - бутанона при сухой перегонке солей кислот. С-С - С уменьшен за счет объемистых заместителей, однако ему удалось получить лишь продукты разложения. Возникновение кетона представляется сомнительным; в лучшем случае можно говорить о переходном состоянии, от которого можно было бы перейти к кетону при отсутствии напряжения. Конформационное напряжение является основной причиной минимальных выходов кетонов со средними циклами. Наибольшее конформационное напряжение238, а следовательно, и наименьший выход наблюдается у циклодека-нона.
