Для многих реакций нуклеофильного замещения и присоединения предложены или могут быть предложены схемы, аналогичные или ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Арбузов А.Е. Химия и применение фосфорорганических соединений Конференция 4


Для многих реакций нуклеофильного замещения и присоединения предложены или могут быть предложены схемы, аналогичные или близкие принятым для классической реакции Арбузова. В первой стадии предполагается атака фосфита, амидофосфита или эфироангидридофосфита на атом углерода, несущий какую-либо функциональную группу или являющийся концевым в непредельной системе, по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения с образованием квазифосфониевого соединения или биполярного иона. Во второй стадии в результате 5лг2 - реакции аниона с алкильной группой квазифосфониевого катиона или внутримолекулярного деалкилирования в биполярном ионе по 5 1-механизму происходит образование соединений с четырехкоординированным атомом фосфора. В ряде реакций присоединения осуществляется только первая стадия - стабилизация образующегося биполярного иона достигается образованием устойчивых циклических соединений.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Для многих реакций нуклеофильного замещения и присоединения предложены или могут быть предложены схемы, аналогичные или близкие принятым для классической реакции Арбузова. В первой стадии предполагается атака фосфита, амидофосфита или эфироангидридофосфита на атом углерода, несущий какую-либо функциональную группу или являющийся концевым в непредельной системе, по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения с образованием квазифосфониевого соединения или биполярного иона. Во второй стадии в результате 5лг2 - реакции аниона с алкильной группой квазифосфониевого катиона или внутримолекулярного деалкилирования в биполярном ионе по 5 1-механизму происходит образование соединений с четырехкоординированным атомом фосфора. В ряде реакций присоединения осуществляется только первая стадия - стабилизация образующегося биполярного иона достигается образованием устойчивых циклических соединений.