Раскрытие эпоксидных циклов галогенид-ионами или галогено-водородами приводит к соответствующему гранс-галогенгидрокси-производному. Реакция с галогенид-ионами должна проводиться ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Бартон Д.N. Общая органическая химия Т.11


Раскрытие эпоксидных циклов галогенид-ионами или галогено-водородами приводит к соответствующему гранс-галогенгидрокси-производному. Реакция с галогенид-ионами должна проводиться в буферной среде, поскольку образующийся при реакции алкоксид-ион повышает щелочность среды, что приводит к протеканию побочных реакций и снижению выхода. Поэтому реакцию обычно-проводят в присутствии уксусной кислоты и ацетата натрия. Реакция подчиняется правилу Фюрста - Платтнера для ангидропи-ранозидов и приводит преимущественно к гранс-диаксиальному изомеру ( см. разд. Под действием галогеноводородов эпоксидный цикл раскрывается быстрее, обычно с образованием тех же r / кшс-диаксиальных продуктов. Для получения фторидов чаще применяется HKF2 в этиленгликоле.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Раскрытие эпоксидных циклов галогенид-ионами или галогено-водородами приводит к соответствующему гранс-галогенгидрокси-производному. Реакция с галогенид-ионами должна проводиться в буферной среде, поскольку образующийся при реакции алкоксид-ион повышает щелочность среды, что приводит к протеканию побочных реакций и снижению выхода. Поэтому реакцию обычно-проводят в присутствии уксусной кислоты и ацетата натрия. Реакция подчиняется правилу Фюрста - Платтнера для ангидропи-ранозидов и приводит преимущественно к гранс-диаксиальному изомеру ( см. разд. Под действием галогеноводородов эпоксидный цикл раскрывается быстрее, обычно с образованием тех же r / кшс-диаксиальных продуктов. Для получения фторидов чаще применяется HKF2 в этиленгликоле.