Первый механизм не реализуется, поскольку в большинстве реакций электрофильного ароматического замещения кинетический изотопный эффект водорода ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Реутов О.А. Органическая химия


Первый механизм не реализуется, поскольку в большинстве реакций электрофильного ароматического замещения кинетический изотопный эффект водорода не наблюдался. Например, нитрование СбНб, C Df, и СбТб смесью азотной и серной кислот протекает с одинаковой скоростью. Скорости нитрования CeHjNC и CeDeNC практически не отличаются, тоже относится и к паре CeHsBr / CeDsBr. Отсутствие кинетического изотопного эффекта означает, что протон отщепляется в быстрой стадии ступенчатого процесса. Следовательно, по крайней мере, для реакций нитрования синхронный механизм неприемлем, и, значит, надо принять второй механизм, в котором медленной стадией является образование аренониевого иона, а отщепление протона происходит быстро.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Первый механизм не реализуется,  поскольку в большинстве реакций электрофильного ароматического замещения кинетический изотопный эффект водорода не наблюдался.  Например,  нитрование СбНб,  C Df,  и СбТб смесью азотной и серной кислот протекает с одинаковой скоростью.  Скорости нитрования CeHjNC и CeDeNC практически не отличаются,  тоже относится и к паре CeHsBr / CeDsBr.  Отсутствие кинетического изотопного эффекта означает,  что протон отщепляется в быстрой стадии ступенчатого процесса.  Следовательно,  по крайней мере,  для реакций нитрования синхронный механизм неприемлем,  и,  значит,  надо принять второй механизм,  в котором медленной стадией является образование аренониевого иона,  а отщепление протона происходит быстро.