Выдержка из книги
Робертс Д.N.
Основы органической химии 2 Издание 2
Различие в основности К М 4-триметиланилина и хинуклидина на 5 порядков в значительной степени обусловлено делокализацией электронной пары азота по ароматическому кольцу. Это подтверждается величиной основности бензохинуклиди-на, которая больше соответствующей величины для анилина, поскольку конфигурация молекулы мешает копланарности азота с ароматическим кольцом, уменьшая тем самым делокализацию электронов. Однако это различие составляет всего лишь 102; это указывает, что разница в величинах основности анилина и хинуклидина в 103 раз может быть обусловлена индуктивным эффектом ненасыщенного кольца ( см. разд. Можно ожидать, что n - нитрозаместитель в ароматическом кольце бензохинуклидина будет оказывать меньшее влияние на основность, чем соответствующий заместитель в анилине, так как резонансные структуры типа VI ( разд.
