Выдержка из книги
Крам Д.N.
Основы химии карбанионов
В течение ряда лет все представления о соотношении констант скоростей распада без труда укладывались в рамки правила Хьюза - Ингольда [31], которое гласит [32]: Если протон переносится от кислоты на мезомерный анион слабо ионизированных таутомеров, которые заметно отличаются друг от друга по устойчивости, то тот таутомер, который образуется быстрее, является термодинамически менее устойчивым. Именно этот таутомер легко теряет протон под действием оснований. Это обобщение особенно справедливо для тех случаев, когда ненасыщенный карбанион стабилизируется за счет оттягивания заряда на расположенную рядом электроотрицательную группу. Например [32 ], при подки-слении металлических солей фенилнитрометана вначале образуется неустойчивый аци-нитро-таутомер, который затем изомери-зуется в более устойчивую нитро-форму. Аци-форма, представляющая собой О - Н - кислоту, является более кислой, чем нитро-форма ( С - Н - кислота), и легче теряет протон.
![В течение ряда лет все представления о соотношении констант скоростей распада без труда укладывались в рамки правила Хьюза - Ингольда [31], которое гласит [32]: Если протон переносится от кислоты на мезомерный анион слабо ионизированных таутомеров, которые заметно отличаются друг от друга по устойчивости, то тот таутомер, который образуется быстрее, является термодинамически менее устойчивым. Именно этот таутомер легко теряет протон под действием оснований. Это обобщение особенно справедливо для тех случаев, когда ненасыщенный карбанион стабилизируется за счет оттягивания заряда на расположенную рядом электроотрицательную группу. Например [32 ], при подки-слении металлических солей фенилнитрометана вначале образуется неустойчивый аци-нитро-таутомер, который затем изомери-зуется в более устойчивую нитро-форму. Аци-форма, представляющая собой О - Н - кислоту, является более кислой, чем нитро-форма ( С - Н - кислота), и легче теряет протон.](/pic/0870868ug6ch7Z0048103327.png)