В окиси пиридина, однако, в момент атаки электро-фильного реагента в а - или - положение ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Несмеянов А.Н. Начала органической химии Книга 2


В окиси пиридина, однако, в момент атаки электро-фильного реагента в а - или - положение возможна перестройка электронной системы по схемам, приведенным в трех формулах справа: кислород примыкает двойной связью к азоту за счет перемещения одной я-пары электронов к а - или у-углероду, благодаря чему становится возможным а - или у-электрофильное замещение. Так, нитрование с выходом, близким к количественному, проходит в у-положение. Кислород может быть затем удален восстановителями. Путем восстановления у-нитропиридина легко получить у-аминопиридин.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

В окиси пиридина,  однако,  в момент атаки электро-фильного реагента в а - или - положение возможна перестройка электронной системы по схемам,  приведенным в трех формулах справа:  кислород примыкает двойной связью к азоту за счет перемещения одной я-пары электронов к а - или у-углероду,  благодаря чему становится возможным а - или у-электрофильное замещение.  Так,  нитрование с выходом,  близким к количественному,  проходит в у-положение.  Кислород может быть затем удален восстановителями.  Путем восстановления у-нитропиридина легко получить у-аминопиридин.