Положение ароматического кольца, в которое вступает карбоксильная группа, зависит от щелочного металла, применяемого для образования ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Беккер Х.N. Органикум Часть 1


Положение ароматического кольца, в которое вступает карбоксильная группа, зависит от щелочного металла, применяемого для образования фенолята, и температуры. Преимущественная орго-ориентация в случае фенолята натрия объясняется значительным выигрышем энергии, который получается при образовании хелата. Если ионный радиус металла слишком велик, что затрудняет образование хелата, то карбоксилируется сильно поляризующееся и вследствие этого более реакционноспо-собное пара-положение.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

 Положение ароматического кольца,  в которое вступает карбоксильная группа,  зависит от щелочного металла,  применяемого для образования фенолята,  и температуры.  Преимущественная орго-ориентация в случае фенолята натрия объясняется значительным выигрышем энергии,  который получается при образовании хелата.  Если ионный радиус металла слишком велик,  что затрудняет образование хелата,  то карбоксилируется сильно поляризующееся и вследствие этого более реакционноспо-собное пара-положение.