Сам по себе упомянутый факт конечного а-протонирования не удивителен: отрицательно заряженный атом углерода является сильно ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Райд К.N. Курс физической органической химии


Сам по себе упомянутый факт конечного а-протонирования не удивителен: отрицательно заряженный атом углерода является сильно основным ( ср. Помимо этого, система сопряженных двойных связей, имеющих на конце положительно заряженный азот, более устойчива, чем альтернативная система, в которой азот фланкируется двойными связями и которая возникает, если протон будет находиться у 3-атома. В любом случае ни один из этих катионов не является в действительности устойчивым: при образовании катиона нарушается стабильность кольца, и, помимо других реакций, которые при этом способны происходить, быстро протекает полимеризация с образованием не одного, а нескольких продуктов.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Сам по себе упомянутый факт конечного а-протонирования не удивителен:  отрицательно заряженный атом углерода является сильно основным ( ср.  Помимо этого,  система сопряженных двойных связей,  имеющих на конце положительно заряженный азот,  более устойчива,  чем альтернативная система,  в которой азот фланкируется двойными связями и которая возникает,  если протон будет находиться у 3-атома.  В любом случае ни один из этих катионов не является в действительности устойчивым:  при образовании катиона нарушается стабильность кольца,  и,  помимо других реакций,  которые при этом способны происходить,  быстро протекает полимеризация с образованием не одного,  а нескольких продуктов.