Выдержка из книги
Марч Д.N.
Органическая химия. Т.4
Если еще могут быть разноречивые суждения об относительных стерических требованиях Вг, С1 и I, то несомненно, что F - - наименьший из галогенов. Поэтому, если бы было справедливо только стериче-ское объяснение, фтороалканы не могли бы давать в качестве главных продукты реакции по Гофману. Другой результат, свидетельствующий против стерического объяснения, состоит в эффекте изменения природы основания. Эти результаты согласуются с объяснением Баннета, поскольку увеличение силы основания сдвигает реакцию Е2 в спектре механизмов в сторону механизма ElcB. Дальнейшие эксперименты показали, что для многих серий различных оснований выполняется принцип линейности свободных энергий применительно к основности и степени элиминирования по Гофману [86]; исключение составляют некоторые очень крупные по размеру основания ( например, 2 6-ди-грег - бутил-феноксид), для которых более важными становятся стерические эффекты.
![Если еще могут быть разноречивые суждения об относительных стерических требованиях Вг, С1 и I, то несомненно, что F - - наименьший из галогенов. Поэтому, если бы было справедливо только стериче-ское объяснение, фтороалканы не могли бы давать в качестве главных продукты реакции по Гофману. Другой результат, свидетельствующий против стерического объяснения, состоит в эффекте изменения природы основания. Эти результаты согласуются с объяснением Баннета, поскольку увеличение силы основания сдвигает реакцию Е2 в спектре механизмов в сторону механизма ElcB. Дальнейшие эксперименты показали, что для многих серий различных оснований выполняется принцип линейности свободных энергий применительно к основности и степени элиминирования по Гофману [86]; исключение составляют некоторые очень крупные по размеру основания ( например, 2 6-ди-грег - бутил-феноксид), для которых более важными становятся стерические эффекты.](/pic/1443672B1JTrki0019156698.png)