Если два центра идентичны ( например, а с), то число оптически активных изомеров уменьшается. А ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Блага К.N. Основы стереохимии и конформационного анализа


Если два центра идентичны ( например, а с), то число оптически активных изомеров уменьшается. А именно, в случае соединений, обозначенных на приведенной диаграмме как /, 2, 5 и 6, центральный атом b перестает быть центром хиральности, так как связан с двумя идентичными группами. Следовательно, вместо указанных четырех изомеров остается только два энантиомера. Центральный атом остальных четырех соединений продолжает оставаться асимметрическим, но молекулы имеют плоскость симметрии и поэтому оптически неактивны. Центральный атом, хотя и является асимметрическим, не вносит вклада в оптическую активность молекулы и называется псевдоасимметрическим атомом. Соединение с тремя асимметрическими атомами, два из которых идентичны, может существовать в виде двух оптически активных энантиомеров ( 1 5 и 2 6) с соответствующим рацематом и двух оптически неактивных нерасщепляемых конфигураций. Примером таким образом симметрично построенных молекул с тремя асимметрическими атомами могут служить триоксиглутаровые кислоты или пен-титолы.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Если два центра идентичны ( например,  а с),  то число оптически активных изомеров уменьшается.  А именно,  в случае соединений,  обозначенных на приведенной диаграмме как /,  2,  5 и 6,  центральный атом b перестает быть центром хиральности,  так как связан с двумя идентичными группами.  Следовательно,  вместо указанных четырех изомеров остается только два энантиомера.  Центральный атом остальных четырех соединений продолжает оставаться асимметрическим,  но молекулы имеют плоскость симметрии и поэтому оптически неактивны.  Центральный атом,  хотя и является асимметрическим,  не вносит вклада в оптическую активность молекулы и называется псевдоасимметрическим атомом.  Соединение с тремя асимметрическими атомами,  два из которых идентичны,  может существовать в виде двух оптически активных энантиомеров ( 1 5 и 2 6) с соответствующим рацематом и двух оптически неактивных нерасщепляемых конфигураций.  Примером таким образом симметрично построенных молекул с тремя асимметрическими атомами могут служить триоксиглутаровые кислоты или пен-титолы.