Джиллеспай и Миллен [8] полагают, что реакция серной кислоты с ароматическими соединениями имеет важное значение ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Брукс Б.Т. Химия углеводородов нефти. Т.3


Джиллеспай и Миллен [8] полагают, что реакция серной кислоты с ароматическими соединениями имеет важное значение в реакции нитрования. По-видимому, все растворимые в серной кислоте ароматические соединения образуют с серной кислотой при помощи водородной связи комплексы, которые могут подвергаться ионизации с образованием иона бисульфата и сопряженного основания. Появление свободного заряда на сопряженном основании должно способствовать дальнейшей деактивации кольца. Таким образом, по мере увеличения концентрации кислоты активность ароматического соединения должна снижаться. Очень сильное воздействие на активирующий эффект ароматического соединения оказывает повышение кислотности вследствие возрастания ионизации азотной кислоты, приводящей к образованию ионов нитрония. Ионизация азотной кислоты фактически доходит до конца в 90 % - ной серной кислоте; таким образом, следовало бы ожидать, что дальнейшее увеличение концентрации серной кислоты должно было бы повести к снижению скорости нитрования.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Джиллеспай и Миллен [8] полагают,  что реакция серной кислоты с ароматическими соединениями имеет важное значение в реакции нитрования.  По-видимому,  все растворимые в серной кислоте ароматические соединения образуют с серной кислотой при помощи водородной связи комплексы,  которые могут подвергаться ионизации с образованием иона бисульфата и сопряженного основания.  Появление свободного заряда на сопряженном основании должно способствовать дальнейшей деактивации кольца.  Таким образом,  по мере увеличения концентрации кислоты активность ароматического соединения должна снижаться.  Очень сильное воздействие на активирующий эффект ароматического соединения оказывает повышение кислотности вследствие возрастания ионизации азотной кислоты,  приводящей к образованию ионов нитрония.  Ионизация азотной кислоты фактически доходит до конца в 90 % - ной серной кислоте;  таким образом,  следовало бы ожидать,  что дальнейшее увеличение концентрации серной кислоты должно было бы повести к снижению скорости нитрования.