Из схемы видно, что хотя обе кислоты превращаются в один и тот же ангидрид, но ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Терентьев А.П. Основы стереохимии


Из схемы видно, что хотя обе кислоты превращаются в один и тот же ангидрид, но для малеиновой кислоты это превращение протекает значительно легче, чем для фумаровой. В свою очередь при гидролизе полученного ангидрида на холоду получается ма-леиновая, а не фумаровая кислота. Поскольку нет никакого сомнения в том, что в ангидриде карбоксильные группы пространственно сближены, такое же расположение они должны занимать и в той кислоте, из которой легко образуется ангидрид. Следовательно, малеиновой кислоте отвечает ц с-строение ( формула I), а фумаровой кислоте-тра. Этот прием определения циотраноконфигурации является примером распространенного способа-м е т о д а циклизации.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Из схемы видно,  что хотя обе кислоты превращаются в один и тот же ангидрид,  но для малеиновой кислоты это превращение протекает значительно легче,  чем для фумаровой.  В свою очередь при гидролизе полученного ангидрида на холоду получается ма-леиновая,  а не фумаровая кислота.  Поскольку нет никакого сомнения в том,  что в ангидриде карбоксильные группы пространственно сближены,  такое же расположение они должны занимать и в той кислоте,  из которой легко образуется ангидрид.  Следовательно,  малеиновой кислоте отвечает ц с-строение ( формула I),  а фумаровой кислоте-тра.  Этот прием определения циотраноконфигурации является примером распространенного способа-м е т о д а циклизации.