Выдержка из книги
Терентьев А.П.
Основы стереохимии
Из схемы видно, что хотя обе кислоты превращаются в один и тот же ангидрид, но для малеиновой кислоты это превращение протекает значительно легче, чем для фумаровой. В свою очередь при гидролизе полученного ангидрида на холоду получается ма-леиновая, а не фумаровая кислота. Поскольку нет никакого сомнения в том, что в ангидриде карбоксильные группы пространственно сближены, такое же расположение они должны занимать и в той кислоте, из которой легко образуется ангидрид. Следовательно, малеиновой кислоте отвечает ц с-строение ( формула I), а фумаровой кислоте-тра. Этот прием определения циотраноконфигурации является примером распространенного способа-м е т о д а циклизации.