Выдержка из книги
Сборник Н.С.
Сборник статей по общей химии Т 1
Ранее в работе одной из нас совместна с Петровой [4] была изучена изомерная пара кетоспиртов, содержащих метил в пара-положении фенильного ядра; из обоих а-кетоспиртов более устойчивым был бензоильный изомер; следует также отметить медленную превращаемость ацетильного кетоспирта в бензоильный при наличии в ядре метильной группы. Таким образом, я-хлор - и я-метильные группы, проявляющие одинаковые по знаку эффекты сопряжения, но противоположные по знаку индукционные эффекты, обусловливают одинаковое направление изомеризации а-кетоспиртов, но противоположным образом влияют на скорость превращения. Устойчивость ж-хлорфенилацетилкарбинола подтверждает правильность предположения о причинах устойчивости метил-я-хлорбензоилкарбинола - наличие сопряжения в последнем случае.