Ранее в работе одной из нас совместна с Петровой [4] была изучена изомерная пара кетоспиртов, ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Сборник Н.С. Сборник статей по общей химии Т 1


Ранее в работе одной из нас совместна с Петровой [4] была изучена изомерная пара кетоспиртов, содержащих метил в пара-положении фенильного ядра; из обоих а-кетоспиртов более устойчивым был бензоильный изомер; следует также отметить медленную превращаемость ацетильного кетоспирта в бензоильный при наличии в ядре метильной группы. Таким образом, я-хлор - и я-метильные группы, проявляющие одинаковые по знаку эффекты сопряжения, но противоположные по знаку индукционные эффекты, обусловливают одинаковое направление изомеризации а-кетоспиртов, но противоположным образом влияют на скорость превращения. Устойчивость ж-хлорфенилацетилкарбинола подтверждает правильность предположения о причинах устойчивости метил-я-хлорбензоилкарбинола - наличие сопряжения в последнем случае.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Ранее в работе одной из нас совместна с Петровой [4] была изучена изомерная пара кетоспиртов,  содержащих метил в пара-положении фенильного ядра;  из обоих а-кетоспиртов более устойчивым был бензоильный изомер;  следует также отметить медленную превращаемость ацетильного кетоспирта в бензоильный при наличии в ядре метильной группы.  Таким образом,  я-хлор - и я-метильные группы,  проявляющие одинаковые по знаку эффекты сопряжения,  но противоположные по знаку индукционные эффекты,  обусловливают одинаковое направление изомеризации а-кетоспиртов,  но противоположным образом влияют на скорость превращения.  Устойчивость ж-хлорфенилацетилкарбинола подтверждает правильность предположения о причинах устойчивости метил-я-хлорбензоилкарбинола - наличие сопряжения в последнем случае.