Высокая оценка автором системы Кана - Ингольда - Прелога является его частным мнением, против которого ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Илиел Э.N. Стереохимия соединений углерода


Высокая оценка автором системы Кана - Ингольда - Прелога является его частным мнением, против которого можно и нужно спорить. Быть может, самым объективным доказательством недостатков системы R - S-обозначений является то, что эта система до сих пор не получила официального признания ни в редакции журнала Лондонского химического общества, ни в Международной комиссии по номенклатуре орга-нич ских соединений, хотя один из авторов системы ( д-р Р. С. Кан) является членом обоих органов. Между тем, поскольку стереохимические обозначения имеют смысл только в сочетании с названиями органических веществ, естественнее и проще строить определение стереохимического старшинства на базе правил структурной номенклатуры. В любом научном названии органического вещества вопрос о старшинстве фактически уже решен: выбор главной цепи и порядок ее нумерации дают как бы две полярные координаты и для перехода от плоскости в пространство надо лишь ввести третью координату. По этой системе конфигурация обозначается греческими буквами Q или а в зависимости от ориентации заместителя у асимметрического атома относительно нумерации главной цепи. Если наблюдатель, располагаясь на асимметрическом атоме и смотря в сторону продолжения нумерации, видит заместитель, который хочет обозначить, слева, то заместитель получает обозначение Q, при расположении справа - обозначение О. Аналогично определяются обозначения и по проекционной формуле Фишера.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Высокая оценка автором системы Кана  -  Ингольда  -  Прелога является его частным мнением,  против которого можно и нужно спорить.  Быть может,  самым объективным доказательством недостатков системы R  -  S-обозначений является то,  что эта система до сих пор не получила официального признания ни в редакции журнала Лондонского химического общества,  ни в Международной комиссии по номенклатуре орга-нич ских соединений,  хотя один из авторов системы ( д-р Р. С. Кан) является членом обоих органов.  Между тем,  поскольку стереохимические обозначения имеют смысл только в сочетании с названиями органических веществ,  естественнее и проще строить определение стереохимического старшинства на базе правил структурной номенклатуры.  В любом научном названии органического вещества вопрос о старшинстве фактически уже решен:  выбор главной цепи и порядок ее нумерации дают как бы две полярные координаты и для перехода от плоскости в пространство надо лишь ввести третью координату.  По этой системе конфигурация обозначается греческими буквами Q или а в зависимости от ориентации заместителя у асимметрического атома относительно нумерации главной цепи.  Если наблюдатель,  располагаясь на асимметрическом атоме и смотря в сторону продолжения нумерации,  видит заместитель,  который хочет обозначить,  слева,  то заместитель получает обозначение Q,  при расположении справа  -  обозначение О.  Аналогично определяются обозначения и по проекционной формуле Фишера.