Известны лишь две реакции прямого замещения гидроксильной группы в пуринах и обе они осуществляются с ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 8


Известны лишь две реакции прямого замещения гидроксильной группы в пуринах и обе они осуществляются с помощью соединений фосфора. Возможно, что тионирование пятисернистым фосфором проходит по механизму, сходному с тем, который предложен для взаимодействия оксипуринов с хлор-окисью фосфора. Первой стадией, по-видимому, является образование связи кислород - фосфор; далее следует нуклеофильная атака серы с образованием промежуточного тиофосфорного эфира, который расщепляется при кипячении с водой до меркаптопурина. Бергманн и Кальмус [100, 106] показали, что в синтезе 6-окси - 8-меркапто - 2-метилпурина промежуточным продуктом реакции является тиофосфорный эфир.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Известны лишь две реакции прямого замещения гидроксильной группы в пуринах и обе они осуществляются с помощью соединений фосфора.  Возможно,  что тионирование пятисернистым фосфором проходит по механизму,  сходному с тем,  который предложен для взаимодействия оксипуринов с хлор-окисью фосфора.  Первой стадией,  по-видимому,  является образование связи кислород  -  фосфор;  далее следует нуклеофильная атака серы с образованием промежуточного тиофосфорного эфира,  который расщепляется при кипячении с водой до меркаптопурина.  Бергманн и Кальмус [100, 106] показали,  что в синтезе 6-окси - 8-меркапто - 2-метилпурина промежуточным продуктом реакции является тиофосфорный эфир.