Выдержка из книги
Леви В.Г.
Общая органическая химия Том 6
Смысл правила ( б) состоит в том, что легко уходящая группа, например галогенид - или карбоксилат-ион ( см. табл. 13.4), занимает предпочтительно апикальное положение в пентаковалентном интермедиате. Этот интермедиат идеально соответствует замещению в соответствии с правилом ( а), когда отщепление уходящей группы происходит одновременно с атакой куклеофила. Псевдовращение этого интермедиата в любом случае энергетически невыгодно, так как при этом электроотрицательный заместитель Y занял бы экваториальное положение интермедиат ( 41) и его отщепление в соответствии с правилом ( а) стало бы невозможным. В процессе Зл - замещения ( 38) - - ( 39) - - ( 40) интермедиат ( 39) может иметь настолько малое время жизни, что его можно рассматривать скорее как переходное состояние ср. В связи с этим следует ожидать, что чем лучше отщепляется уходящая группа, тем больше вероятность обращения конфигурации в процессе замещения. Данные, приведенные в табл. 13.4, подтверждают эту закономерность.