Выдержка из книги
Катрицкий А.Р.
Физические методы в химии гетероциклических соединений
Атом серы в тиофене имеет неподеленную пару р-электронов, сопряженную с двойной связью С С; в этом отношении тиофен аналогичен пирролу и фурану. Однако такое представление об электронном строении тиофена было бы неполным, так как атом серы, в отличие от атомов углерода, азота и кислорода, имеет во внешней электронной оболочке вакантную d - орбиту и поэтому может выступать в качестве акцептора электронов. Энергия резонанса в тиофене ( в настоящее время эту величину принимают равной 29 1 ккал [73]), больше энергии резонанса в фуране ( 16 2 ккал [73]), но резонансный дипольный момент тиофена меньше, чем фурана.