Установлено, что во всех случаях первичная атака протекает по атому азота гетероциклического бинуклеофила с образованием ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Материалы О.К. Химия, химические технологии и химическое машиностроение. Ч.1


Установлено, что во всех случаях первичная атака протекает по атому азота гетероциклического бинуклеофила с образованием новой гетероциклической системы с конденсированными пяти и шестичленными циклами. Так, в случае реакции перфтор-2 - метил-2 - пентена с 1 4 5 6-тетра-гидропиримидином имеет место образование 2 ( 1 2 2 2-тетра-фторэтилиден) - 3 3-бис ( трифторметил) - 3 5 6 7-тетрагидро - 2Н - тиазоло [ 3 2-а ] пиримидина, а с 4 5-дигидротиазол - 2-тионом вначале образуется 3 [ 3 3 3-трифтор 1 ( 1 1 2 2 2-пентафторэтил) - 2-трифторметил-пропенил ] - тиазоли-дин-2 - тион, который циклизуется в гетероциклическую систему только при наличии в системе основания, в частности фторид-иона. Подобная картина имеет место и при взаимодействии перфтор-2 - метил-2 - пентена с 2-меркаптопиридином, когда в присутствии поташа происходит образование 2 ( 1 2 2 2-тетрафторэтилиден) - 3 3-бис ( трифторметил) - 3 8а - дигидро - 2Н - тиазоло [ 3 2-а ] пиридина, а с бензими-дазолин-2 - тионом в присутствии триэтиламина образуется ( 2Е) - 2 ( тетра-фторэтилиден) - 3 3-бис ( три-фторметил) - 2 3-дигидро [1,3] тиазоло [ 3 2-а ] бензимидазол.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Установлено,  что во всех случаях первичная атака протекает по атому азота гетероциклического бинуклеофила с образованием новой гетероциклической системы с конденсированными пяти и шестичленными циклами.  Так,  в случае реакции перфтор-2 - метил-2 - пентена с 1 4 5 6-тетра-гидропиримидином имеет место образование 2 ( 1 2 2 2-тетра-фторэтилиден) - 3 3-бис ( трифторметил) - 3 5 6 7-тетрагидро - 2Н - тиазоло [ 3 2-а ] пиримидина,  а с 4 5-дигидротиазол - 2-тионом вначале образуется 3 [ 3 3 3-трифтор 1 ( 1 1 2 2 2-пентафторэтил) - 2-трифторметил-пропенил ] - тиазоли-дин-2 - тион,  который циклизуется в гетероциклическую систему только при наличии в системе основания,  в частности фторид-иона.  Подобная картина имеет место и при взаимодействии перфтор-2 - метил-2 - пентена с 2-меркаптопиридином,  когда в присутствии поташа происходит образование 2 ( 1 2 2 2-тетрафторэтилиден) - 3 3-бис ( трифторметил) - 3 8а - дигидро - 2Н - тиазоло [ 3 2-а ] пиридина,  а с бензими-дазолин-2 - тионом в присутствии триэтиламина образуется ( 2Е) - 2 ( тетра-фторэтилиден) - 3 3-бис ( три-фторметил) - 2 3-дигидро [1,3] тиазоло [ 3 2-а ] бензимидазол.