В работах А. Н. Вышнеградского весьма примечательны факты окислительного превращения гомологов пиридина в никотиновую кислоту ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Выдержка из книги
Мусабеков Ю.С.
История органического синтеза в России
В работах А. Н. Вышнеградского весьма примечательны факты окислительного превращения гомологов пиридина в никотиновую кислоту и окисления хинолина хромовой смесью в двухосновную кислоту. Указанные факты А. Н. Вышнеградский совершенно правильно трактует как подтверждение аналогии между бензолом и пиридином, с одной стороны, и хинолином и нафталином - с другой: При действии на хинолин 50 % - го раствора СгОз и серной кислоты, я выделил хорошо кристаллизующуюся кислоту, которая по своим свойствам, так и по отношению к сухой перегонке - при которой образуется пиридин - - едва ли может оставлять сомнение в том, что она тождественна с двукарбопиридиновой кислотой... Так как хинолин есть нафталин, в котором одна группа СП замещена N, то образование при его окислении двукарбопиридиновой кислоты вполне согласуется с образованием фталевой из нафталина, и переход к пиридину служит первым подтверждением того, что эта щелочь есть бензол, в котором группа СП замещена N [179] ( стр.