Замещение по азоту ( исключая реакции обратимого протонирования) идет нормально только в щелочной среде через ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Выдержка из книги
Кондратьева Г.Я.
общая органическая химия Том 8
Замещение по азоту ( исключая реакции обратимого протонирования) идет нормально только в щелочной среде через промежуточное образование аниона. При а-атаке интермедиат имеет три резонансные формы с делокализацией положительного заряда по четырем атомам; при р-атаке ст-комплекс имеет только две резонансные формы, причем образуется кросс-сопряженная система. В обоих случаях пиррольное кольцо проявляет свойства енамина. Энергетические профили реакций а - и р-замещения показаны на рис. 17.1.1, причем большая стабилизация а-комплекса при а-атаке дает более низкую энергию активации.