Замещение по азоту ( исключая реакции обратимого протонирования) идет нормально только в щелочной среде через ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Кондратьева Г.Я. общая органическая химия Том 8


Замещение по азоту ( исключая реакции обратимого протонирования) идет нормально только в щелочной среде через промежуточное образование аниона. При а-атаке интермедиат имеет три резонансные формы с делокализацией положительного заряда по четырем атомам; при р-атаке ст-комплекс имеет только две резонансные формы, причем образуется кросс-сопряженная система. В обоих случаях пиррольное кольцо проявляет свойства енамина. Энергетические профили реакций а - и р-замещения показаны на рис. 17.1.1, причем большая стабилизация а-комплекса при а-атаке дает более низкую энергию активации.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Замещение по азоту ( исключая реакции обратимого протонирования) идет нормально только в щелочной среде через промежуточное образование аниона.  При а-атаке интермедиат имеет три резонансные формы с делокализацией положительного заряда по четырем атомам;  при р-атаке ст-комплекс имеет только две резонансные формы,  причем образуется кросс-сопряженная система.  В обоих случаях пиррольное кольцо проявляет свойства енамина.  Энергетические профили реакций а - и р-замещения показаны на рис. 17.1.1,  причем большая стабилизация а-комплекса при а-атаке дает более низкую энергию активации.