Реакции алкилирования обратимы, и определение первоначальной реакции связано с большими трудностями из-за последующих перегруппировок с ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Ашмор П.N. Катализ и ингибирование химических реакций


Реакции алкилирования обратимы, и определение первоначальной реакции связано с большими трудностями из-за последующих перегруппировок с перемещением заместителя из одного положения в другое в кольце и внутри алифатической или боковой цепи. Так, количественные соотношения между орто -, мета - и ара-замегден-ными продуктами будут изменяться с температурой и, кроме того, в зависимости от катализатора; обычно чем выше температура или активнее катализатор ( как показано ниже), тем больше количество иета-производного. Однако тщательное сравнение скорости замещения в одинаковых условиях дает ясные указания на природу группировки, которая входит в ароматическое кольцо. Скорость реакции, по-видимому, определяется сильно выраженным электро-фильным взаимодействием между ароматическим и промежуточным соединениями. Так, например, скорость реакции возрастает, если ароматическое ядро содержит - OR, - ОН или алкил, так что при алкилировании замещение не прекращается на образовании однозамещенных производных, а протекает дальше.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Реакции алкилирования обратимы, и определение первоначальной реакции связано с большими трудностями из-за последующих перегруппировок с перемещением заместителя из одного положения в другое в кольце и внутри алифатической или боковой цепи. Так, количественные соотношения между орто -, мета - и ара-замегден-ными продуктами будут изменяться с температурой и, кроме того, в зависимости от катализатора; обычно чем выше температура или активнее катализатор ( как показано ниже), тем больше количество иета-производного. Однако тщательное сравнение скорости замещения в одинаковых условиях дает ясные указания на природу группировки, которая входит в ароматическое кольцо. Скорость реакции, по-видимому, определяется сильно выраженным электро-фильным взаимодействием между ароматическим и промежуточным соединениями. Так, например, скорость реакции возрастает, если ароматическое ядро содержит - OR, - ОН или алкил, так что при алкилировании замещение не прекращается на образовании однозамещенных производных, а протекает дальше.