Образование продукта присоединения в реакции ароматического замещения должно сопровождаться изменением гибридизации от плоскотри-гональной до тетраэдрической. ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Выдержка из книги
Вольпин М.Е.
Современные проблемы физической органической химии
Образование продукта присоединения в реакции ароматического замещения должно сопровождаться изменением гибридизации от плоскотри-гональной до тетраэдрической. VA, 1), подобное изменение гибридизации обычно приводит к обратному по направлению изотопному эффекту. Отсутствие, как правило, такого обратного эффекта в реакции нитрования Стрейтвизер и сотрудники [53] объясняют тем, что его проявлению в этой реакции препятствует увеличение гиперконъюга-ционного взаимодействия с л-орбиталями ароматического кольца, когда атомы водорода выходят из плоскости. Берлинер и Шуллер объясняют наблюдаемый ими эффект ( & н - & в) подобным же образом. Они считают, что эффект, обусловленный изменением гибридизации и приводящий к увеличению скорости замещения, с избытком перекрывается противоположно направленным эффектом гиперконъюгации в переходном состоянии или каким-то другим фактором.
![Образование продукта присоединения в реакции ароматического замещения должно сопровождаться изменением гибридизации от плоскотри-гональной до тетраэдрической. VA, 1), подобное изменение гибридизации обычно приводит к обратному по направлению изотопному эффекту. Отсутствие, как правило, такого обратного эффекта в реакции нитрования Стрейтвизер и сотрудники [53] объясняют тем, что его проявлению в этой реакции препятствует увеличение гиперконъюга-ционного взаимодействия с л-орбиталями ароматического кольца, когда атомы водорода выходят из плоскости. Берлинер и Шуллер объясняют наблюдаемый ими эффект ( & н - & в) подобным же образом. Они считают, что эффект, обусловленный изменением гибридизации и приводящий к увеличению скорости замещения, с избытком перекрывается противоположно направленным эффектом гиперконъюгации в переходном состоянии или каким-то другим фактором.](/pic/2430486CnsMZvu0030192746.png)