Для успешного осуществления реакции нуклеофильного замещения необходимо, чтобы уходящая группа ( нуклеофуг) была более стабильной, ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия


Для успешного осуществления реакции нуклеофильного замещения необходимо, чтобы уходящая группа ( нуклеофуг) была более стабильной, имела меньшую энергию по сравнению с атакующим нуклеофилом. В отличие от галогенид-ионов сильные основания, например гидроксид-ион НО -, алкоксид-ион RO -, амид-ион NHiT, являются плохо уходящими группами. Поэтому их прямое нуклеофильное замещение осуществить не удается. В таких случаях используют общий прием, заключающийся в преобразовании плохо уходящей группы в хорошо уходящую группу. Для этого обычно переводят в субстрате уходящую группу ( нуклеофуг) в ониевую, чтобы она в дальнейшем отщепилась в виде нейтральной молекулы.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Для успешного осуществления реакции нуклеофильного замещения необходимо,  чтобы уходящая группа ( нуклеофуг) была более стабильной,  имела меньшую энергию по сравнению с атакующим нуклеофилом.  В отличие от галогенид-ионов сильные основания,  например гидроксид-ион НО -,  алкоксид-ион RO -,  амид-ион NHiT,  являются плохо уходящими группами.  Поэтому их прямое нуклеофильное замещение осуществить не удается.  В таких случаях используют общий прием,  заключающийся в преобразовании плохо уходящей группы в хорошо уходящую группу.  Для этого обычно переводят в субстрате уходящую группу ( нуклеофуг) в ониевую,  чтобы она в дальнейшем отщепилась в виде нейтральной молекулы.