Для успешного осуществления реакции нуклеофильного замещения необходимо, чтобы уходящая группа ( нуклеофуг) была более стабильной, ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Выдержка из книги
Тюкавкина Н.А.
Биоорганическая химия
Для успешного осуществления реакции нуклеофильного замещения необходимо, чтобы уходящая группа ( нуклеофуг) была более стабильной, имела меньшую энергию по сравнению с атакующим нуклеофилом. В отличие от галогенид-ионов сильные основания, например гидроксид-ион НО -, алкоксид-ион RO -, амид-ион NHiT, являются плохо уходящими группами. Поэтому их прямое нуклеофильное замещение осуществить не удается. В таких случаях используют общий прием, заключающийся в преобразовании плохо уходящей группы в хорошо уходящую группу. Для этого обычно переводят в субстрате уходящую группу ( нуклеофуг) в ониевую, чтобы она в дальнейшем отщепилась в виде нейтральной молекулы.