Продукты превращения циклодекана состояли из ис-декагидро-азулена, 1 2-диэтилциклогексана, о-диэтилбензола, транс-декалина, нафталина и н-декана. Образование декалина ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Кост А.Н. Проблемы органической химии


Продукты превращения циклодекана состояли из ис-декагидро-азулена, 1 2-диэтилциклогексана, о-диэтилбензола, транс-декалина, нафталина и н-декана. Образование декалина и нафталина, очевидно, является результатом трансаннулярной С6 - дегидроциклизации, а дека-гидроазулена - результатом трансаннулярной Cs-дегидроциклизации исходного циклодекана. Образование 1 2-диэтилциклогексана, с последующим дегидрированием в о-диэтилбензол, можно объяснить гидроге-нолизом пятичленного кольца и изомеризацией семичленного цикла в декагидроазулене. Известно, что платиновый катализатор осуществляет в большей степени реакцию Сб-дегидроциклизации открытых цепей, нежели реакцию Св-дегидроциклизации, поэтому преобладание последней в случае катализа циклодекана следует связывать, по-видимому, с конформацией этого углеводорода.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Продукты превращения циклодекана состояли из ис-декагидро-азулена,  1 2-диэтилциклогексана,  о-диэтилбензола,  транс-декалина,  нафталина и н-декана.  Образование декалина и нафталина,  очевидно,  является результатом трансаннулярной С6 - дегидроциклизации,  а дека-гидроазулена  -  результатом трансаннулярной Cs-дегидроциклизации исходного циклодекана.  Образование 1 2-диэтилциклогексана,  с последующим дегидрированием в о-диэтилбензол,  можно объяснить гидроге-нолизом пятичленного кольца и изомеризацией семичленного цикла в декагидроазулене.  Известно,  что платиновый катализатор осуществляет в большей степени реакцию Сб-дегидроциклизации открытых цепей,  нежели реакцию Св-дегидроциклизации,  поэтому преобладание последней в случае катализа циклодекана следует связывать,  по-видимому,  с конформацией этого углеводорода.