Первый механизм не реализуется, поскольку в большинстве реакций электрофильного ароматического замещения кинетический изотопный эффект водорода ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Реутов О.А. Органическая химия Часть 2


Первый механизм не реализуется, поскольку в большинстве реакций электрофильного ароматического замещения кинетический изотопный эффект водорода не наблюдался. Например, ( нитрование С6Н6, C6D6 и С6Т6 смесью азотной и серной кислот протекает с одинаковой скоростью. Скорости нитрования CSH5NO2 и C6D5NO2 практически не отличаются, то же относится и к паре С6Н5Вг / СбТ5Вг - Отсутствие кинетического изб - ToiiHoro эффекта означает, что протон отщепляется в быстрой стадии ступенчатого процесса. Следовательно, по крайней мере для реакции нитрования синхронный механизм неприемлем, и, значит, надо принять второй механизм, в котором медленной стадией является образование аренониевого иона, а отщепление Протона происходит быстро.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Первый механизм не реализуется, поскольку в большинстве реакций электрофильного ароматического замещения кинетический изотопный эффект водорода не наблюдался. Например, ( нитрование С6Н6, C6D6 и С6Т6 смесью азотной и серной кислот протекает с одинаковой скоростью. Скорости нитрования CSH5NO2 и C6D5NO2 практически не отличаются, то же относится и к паре С6Н5Вг / СбТ5Вг - Отсутствие кинетического изб - ToiiHoro эффекта означает, что протон отщепляется в быстрой стадии ступенчатого процесса. Следовательно, по крайней мере для реакции нитрования синхронный механизм неприемлем, и, значит, надо принять второй механизм, в котором медленной стадией является образование аренониевого иона, а отщепление Протона происходит быстро.