Предложенный метод был проверен со многими альдегидами и кетонами51 - 75 и почти во всех ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Родионов В.М. Реакции и методы исследования органических соединений Книга 9


Предложенный метод был проверен со многими альдегидами и кетонами51 - 75 и почти во всех случаях оксазолоны были получены с более высоким выходом, чем с уксуснокислым натрием. На основании этих данных можно сделать вывод, что причиной низких выходов оксазолонов при проведении реакции с жирными альдегидами является не влияние ионов натрия и калия, а влияние уксусной кислоты, которая образуется при циклизации гиппуровой кислоты в 2-фенилоксазолон - 5 и которая изменяет рН среды. Следовательно, устранение уксусной кислоты является необходимым условием для нормального течения реакции конденсации, особенно при реакциях с альдегидами жирного ряда. Уксуснокислый натрий недостаточно ослабляет влияние уксусной кислоты. Лучшим буфером является уксуснокислый свинец. Применение поташа дает возможность нейтрализовать уксусную кислоту, и потому в присутствии поташа выход оксазолонов выше, чем с уксуснокислым натрием.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Предложенный метод был проверен со многими альдегидами и кетонами51 - 75 и почти во всех случаях оксазолоны были получены с более высоким выходом, чем с уксуснокислым натрием. На основании этих данных можно сделать вывод, что причиной низких выходов оксазолонов при проведении реакции с жирными альдегидами является не влияние ионов натрия и калия, а влияние уксусной кислоты, которая образуется при циклизации гиппуровой кислоты в 2-фенилоксазолон - 5 и которая изменяет рН среды. Следовательно, устранение уксусной кислоты является необходимым условием для нормального течения реакции конденсации, особенно при реакциях с альдегидами жирного ряда. Уксуснокислый натрий недостаточно ослабляет влияние уксусной кислоты. Лучшим буфером является уксуснокислый свинец. Применение поташа дает возможность нейтрализовать уксусную кислоту, и потому в присутствии поташа выход оксазолонов выше, чем с уксуснокислым натрием.