Самое название реакции замещения предполагает, что замещающая группа вступает на место замещаемой. В огромном большинстве ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Несмеянов А.Н. Начала органической химии Кн 2 Издание 2


Самое название реакции замещения предполагает, что замещающая группа вступает на место замещаемой. В огромном большинстве случаев так именно и происходит. Структура меняется лишь у того атома ( или атомов), на который направлена атака реагента и у которого происходит реакция. Это правило наименьших структурных изменений служит компасом при установлении строения химическим путем. Однако известны и исключения из этого правила, и мы уже встречались с такими реакциями, в которых заместитель вступает в молекулу не на место уходящей группы, а к другому атому, особенно часто - к соседнему с тем, от которого оторвалась уходящая группа. Такие реакции - они называются перегруппировками - вызвали немало затруднений при установлении строения, и естественно, что их пытались объяснить протеканием реакции через ряд таких стадий, в которых не нарушается принцип наименьших структурных изменений. Эти попытки, однако, в общем оказались несостоятельными, и было доказано, что по крайней мере многие перегруппировки совершаются внутримолекулярно в одну стадию. Большинство известных перегруппировок относится к гетеро-литическим реакциям.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Самое название реакции замещения предполагает,  что замещающая группа вступает на место замещаемой.  В огромном большинстве случаев так именно и происходит.  Структура меняется лишь у того атома ( или атомов),  на который направлена атака реагента и у которого происходит реакция.  Это правило наименьших структурных изменений служит компасом при установлении строения химическим путем.  Однако известны и исключения из этого правила,  и мы уже встречались с такими реакциями,  в которых заместитель вступает в молекулу не на место уходящей группы,  а к другому атому,  особенно часто  -  к соседнему с тем,  от которого оторвалась уходящая группа.  Такие реакции  -  они называются перегруппировками  -  вызвали немало затруднений при установлении строения,  и естественно,  что их пытались объяснить протеканием реакции через ряд таких стадий,  в которых не нарушается принцип наименьших структурных изменений.  Эти попытки,  однако,  в общем оказались несостоятельными,  и было доказано,  что по крайней мере многие перегруппировки совершаются внутримолекулярно в одну стадию.  Большинство известных перегруппировок относится к гетеро-литическим реакциям.