Еще большее значение может иметь приложение гликольного расщепления к группе азотсодержащих веществ, однако оно еще ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Курсанова А.С. Новые методы препаративной органической химии


Еще большее значение может иметь приложение гликольного расщепления к группе азотсодержащих веществ, однако оно еще мало изучено. NH эквивалентны группе - ОН. Однако ожидаемые в результате реакции имины R-CHNH обычно подвергаются дегидрогенизации и образуются нитрилы. Так, фенилглицин СеН5СН ( ЫН2) - СООН в мягких условиях образует бензонитрил. Если атом водорода, связанный с азотом, замещен, например, тозильной группой, то реакция останавливается на стадии образования имина. На этом основании Кноопу [94] удалось отделить серии СН2ОН - CH ( NH2) - СООН от изосерина CHa ( NH2) - СН ( ОН) - СООН, Бензоильное производное только последнего из этих соединений реагирует с тетраацетатом свинца. Способность защищать аминогруппу не распространяется на карбэтоксильный остаток, вследствие чего Карреру [103] удалось окислить соответствующее производное глюкозоимина ( 60) после кипячения в бензольном растворе в течение 8 час.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

 Еще большее значение может иметь приложение гликольного расщепления к группе азотсодержащих веществ,  однако оно еще мало изучено.  NH эквивалентны группе - ОН.  Однако ожидаемые в результате реакции имины R-CHNH обычно подвергаются дегидрогенизации и образуются нитрилы.  Так,  фенилглицин СеН5СН ( ЫН2) - СООН в мягких условиях образует бензонитрил.  Если атом водорода,  связанный с азотом,  замещен,  например,  тозильной группой,  то реакция останавливается на стадии образования имина.  На этом основании Кноопу [94] удалось отделить серии СН2ОН - CH ( NH2) - СООН от изосерина CHa ( NH2) - СН ( ОН) - СООН,  Бензоильное производное только последнего из этих соединений реагирует с тетраацетатом свинца.  Способность защищать аминогруппу не распространяется на карбэтоксильный остаток,  вследствие чего Карреру [103] удалось окислить соответствующее производное глюкозоимина ( 60) после кипячения в бензольном растворе в течение 8 час.