Еще большее значение может иметь приложение гликольного расщепления к группе азотсодержащих веществ, однако оно еще ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Выдержка из книги
Курсанова А.С.
Новые методы препаративной органической химии
Еще большее значение может иметь приложение гликольного расщепления к группе азотсодержащих веществ, однако оно еще мало изучено. NH эквивалентны группе - ОН. Однако ожидаемые в результате реакции имины R-CHNH обычно подвергаются дегидрогенизации и образуются нитрилы. Так, фенилглицин СеН5СН ( ЫН2) - СООН в мягких условиях образует бензонитрил. Если атом водорода, связанный с азотом, замещен, например, тозильной группой, то реакция останавливается на стадии образования имина. На этом основании Кноопу [94] удалось отделить серии СН2ОН - CH ( NH2) - СООН от изосерина CHa ( NH2) - СН ( ОН) - СООН, Бензоильное производное только последнего из этих соединений реагирует с тетраацетатом свинца. Способность защищать аминогруппу не распространяется на карбэтоксильный остаток, вследствие чего Карреру [103] удалось окислить соответствующее производное глюкозоимина ( 60) после кипячения в бензольном растворе в течение 8 час.