Так, с увеличением диэлектрической проницаемости среды дальнодействующие взаимодействия с заряженным или диполярным атакующим реагентом должны ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Вольпин М.Е. Современные проблемы физической органической химии


Так, с увеличением диэлектрической проницаемости среды дальнодействующие взаимодействия с заряженным или диполярным атакующим реагентом должны ослабляться. В результате реакция должна становиться более, а не менее селективной. С другой стороны, Мак-Каули и Лин [ 73з ] показали, что хотя реакция равновесного протонирования ароматического кольца, протекающая при действии HBF4 и приводящая к образованию соответствующего катионного комплекса, является чрезвычайно селективной, метальный и трет бутиль-ный заместители увеличивают основность ароматического углеводорода фактически в равной степени. Образующийся при протонировании бензоло-ниевый ион является промежуточным продуктом в реакции изотопного обмена водорода, и поляризация в этом случае должна быть даже больше, чем в переходном состоянии наиболее селективной реакции замещения.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Так,  с увеличением диэлектрической проницаемости среды дальнодействующие взаимодействия с заряженным или диполярным атакующим реагентом должны ослабляться.  В результате реакция должна становиться более,  а не менее селективной.  С другой стороны,  Мак-Каули и Лин [ 73з ] показали,  что хотя реакция равновесного протонирования ароматического кольца,  протекающая при действии HBF4 и приводящая к образованию соответствующего катионного комплекса,  является чрезвычайно селективной,  метальный и трет бутиль-ный заместители увеличивают основность ароматического углеводорода фактически в равной степени.  Образующийся при протонировании бензоло-ниевый ион является промежуточным продуктом в реакции изотопного обмена водорода,  и поляризация в этом случае должна быть даже больше,  чем в переходном состоянии наиболее селективной реакции замещения.