Виланд и Штимминг [2554] показали, что выходы ацетилги-дроксамовой кислоты при взаимодействии гидроксиламина со смешанными ангидридами ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Шредер Э.N. Пептиды Том 1


Виланд и Штимминг [2554] показали, что выходы ацетилги-дроксамовой кислоты при взаимодействии гидроксиламина со смешанными ангидридами уксусной кислоты зависят от природы кислоты, применяемой для образования ангидрида, и возрастают в следующем порядке: пропионовая кислота - - масляная кислота - - бензойная кислота. По данным Кеннера [1211], основность амина также может влиять на ход реакции; к аналогичному выводу пришли Воган и Осато [2366] на основании проведенных ими широких серий экспериментов. Соответствующие смешанные ангидриды были получены в этом случае из карбо-бензоксиглицина путем его реакции с хлорангидридами различных карбоновых кислот. Сравнение выходов при реакциях расщепления полученных ангидридов под действием анилина показало, что в случае пространственно экранированных алифатических кислот, например диэтилуксусной, триметилуксусной ( пивалиновой) или изовалериановой, выходы являются весьма удовлетворительными. Использование ароматических кислот, особенно тех, которые имеют заместитель в фенильном ядре, приводит к образованию сильно загрязненных продуктов с весьма низким выходом. Лоссе и Демут [1455] также отмечали существенную роль пространственных факторов в случае ангидридов с моно -, ди - и трифенилуксусными кислотами.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Виланд и Штимминг [2554] показали,  что выходы ацетилги-дроксамовой кислоты при взаимодействии гидроксиламина со смешанными ангидридами уксусной кислоты зависят от природы кислоты,  применяемой для образования ангидрида,  и возрастают в следующем порядке:  пропионовая кислота - - масляная кислота - - бензойная кислота.  По данным Кеннера [1211],  основность амина также может влиять на ход реакции;  к аналогичному выводу пришли Воган и Осато [2366] на основании проведенных ими широких серий экспериментов.  Соответствующие смешанные ангидриды были получены в этом случае из карбо-бензоксиглицина путем его реакции с хлорангидридами различных карбоновых кислот.  Сравнение выходов при реакциях расщепления полученных ангидридов под действием анилина показало,  что в случае пространственно экранированных алифатических кислот,  например диэтилуксусной,  триметилуксусной ( пивалиновой) или изовалериановой,  выходы являются весьма удовлетворительными.  Использование ароматических кислот,  особенно тех,  которые имеют заместитель в фенильном ядре,  приводит к образованию сильно загрязненных продуктов с весьма низким выходом.  Лоссе и Демут [1455] также отмечали существенную роль пространственных факторов в случае ангидридов с моно -,  ди - и трифенилуксусными кислотами.