Выдержка из книги
Томас Ч.N.
Безводный хлористый алюминий в органической химии
Это заключение о реакции Фриза как реакции бимолекулярного типа оспаривают Ауверс и Маусе [61], Когда смеси фенол ьныхэфиров различных кислот подвергаются условиям реакции Фриза, то часто наблюдается обмен местами ацильных групп, причем ход реакции определяется природой реагирующих веществ: группы бензольная и хлор ацетильная прочнее связаны с кислородом, нежели ацетильная. Когда смесь из метилового эфира 2-оксимезитилена и л-толилхлорацетата нагревают с хлористым алюминием, единственными продуктами реакции являются оба свободных фенола, хлоруксусная кислота и неизмененный эфир. Если бы имело место замещение Розенмунда, то образовались бы кетоны, получаемые из эфиров. Обмен ацильными группами был далее доказан следующей реакцией: ацетат-2 - оксимезитилена и 3-хлор-л - толилбензоат при обработке хлористым алюминием дали свободные фенолы, 3-хлор - 2-окси - 5-метилацетофенон, соответствующий бензофенон и 2-оксимезитил-бензоат. Отсюда Ауверс делает вывод, что перегруппировка Фриза является изменением внутримолекулярным, а не межмолекулярным.
![Это заключение о реакции Фриза как реакции бимолекулярного типа оспаривают Ауверс и Маусе [61], Когда смеси фенол ьныхэфиров различных кислот подвергаются условиям реакции Фриза, то часто наблюдается обмен местами ацильных групп, причем ход реакции определяется природой реагирующих веществ: группы бензольная и хлор ацетильная прочнее связаны с кислородом, нежели ацетильная. Когда смесь из метилового эфира 2-оксимезитилена и л-толилхлорацетата нагревают с хлористым алюминием, единственными продуктами реакции являются оба свободных фенола, хлоруксусная кислота и неизмененный эфир. Если бы имело место замещение Розенмунда, то образовались бы кетоны, получаемые из эфиров. Обмен ацильными группами был далее доказан следующей реакцией: ацетат-2 - оксимезитилена и 3-хлор-л - толилбензоат при обработке хлористым алюминием дали свободные фенолы, 3-хлор - 2-окси - 5-метилацетофенон, соответствующий бензофенон и 2-оксимезитил-бензоат. Отсюда Ауверс делает вывод, что перегруппировка Фриза является изменением внутримолекулярным, а не межмолекулярным.](/pic/3341776znHOJ5r0007386203.png)