Обычно связи С - Н в высокой степени устойчивы к атаке основных агентов; однако удаление ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Робертс Д.Ж. Основы органической химии


Обычно связи С - Н в высокой степени устойчивы к атаке основных агентов; однако удаление водорода, расположенного в а-положении по отношению к карбонильной группе, приводит к образованию существенно стабилизированного аниона, в котором значительная часть отрицательного заряда сосредоточивается на кислороде. В результате водородные атомы в а-положении приобретают кислый характер ( протонную подвижность) и могут быть удалены в виде протонов. В отличие от диссоциации многих слабых кислот ( например СН3С02Н, Н3В03, HF и др.) подвижный протон, связанный с углеродом, удаляется медленно, и скорость установления равновесия между кетоном и его енолят-анионом ( I) мала.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Обычно связи С  -  Н в высокой степени устойчивы к атаке основных агентов;  однако удаление водорода,  расположенного в а-положении по отношению к карбонильной группе,  приводит к образованию существенно стабилизированного аниона,  в котором значительная часть отрицательного заряда сосредоточивается на кислороде.  В результате водородные атомы в а-положении приобретают кислый характер ( протонную подвижность) и могут быть удалены в виде протонов.  В отличие от диссоциации многих слабых кислот ( например СН3С02Н,  Н3В03,  HF и др.) подвижный протон,  связанный с углеродом,  удаляется медленно,  и скорость установления равновесия между кетоном и его енолят-анионом ( I) мала.