Известно несколько хорошо разработанных методов синтеза циклической системы а-пиронов. Метод фон Пешмана основан на превращении ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Джилкрист Т.N. Химия гетероциклических соединений


Известно несколько хорошо разработанных методов синтеза циклической системы а-пиронов. Метод фон Пешмана основан на превращении яблочной кислоты в 2Н - пиран-2 - он-4 - карбоновую ( ку-малиновую) кислоту с хорошим выходом при действии олеума. Соединение 67 образуется в результате самоконденсации ацетоуксусного эфира с использованием в качестве катализатора основания. При кислотно катализируемой конденсации ( лучшие результаты достигаются при использовании сухого НС1) образуется 4 6-диметил - 2Н - пиран-2 - он-5 - карбоновая ( изодегидроук-сусиая) кислота, которая декарбоксилируется при нагревании с серной кислотой. Предшественниками а-пиронов могут служить и дианионы 1 3-дикетонов.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Известно несколько хорошо разработанных методов синтеза циклической системы а-пиронов.  Метод фон Пешмана основан на превращении яблочной кислоты в 2Н - пиран-2 - он-4 - карбоновую ( ку-малиновую) кислоту с хорошим выходом при действии олеума.  Соединение 67 образуется в результате самоконденсации ацетоуксусного эфира с использованием в качестве катализатора основания.  При кислотно катализируемой конденсации ( лучшие результаты достигаются при использовании сухого НС1) образуется 4 6-диметил - 2Н - пиран-2 - он-5 - карбоновая ( изодегидроук-сусиая) кислота,  которая декарбоксилируется при нагревании с серной кислотой.  Предшественниками а-пиронов могут служить и дианионы 1 3-дикетонов.