Выдержка из книги
Ниницеск К.Д.
Органическая химия Том 1
Атом азота в своих соединениях имеет четыре орбиты связей и группирует вокруг себя не более восьми электронов. Поэтому формула классической теории с двумя атомами кислорода, двоесвязанными с азотом, не соответствует действительности. Приведенная ниже формула 1а, предложенная более старой электронной теорией, с одним двоесвязанным атомом кислорода и другим, связанным координационной связью, тоже не изображает удовлетворительным образом реальную молекулу, так как расстояния между атомом азота и обоими атомами кислорода в этой формуле должны были бы быть не равны между собой. С другой стороны, если бы нитрогруппа имела формулу 1а, то дипольный момент и-динитробензола должен был бы отличаться от нуля точно так же, как у гидрохинона или п-фени-лендиамина, тогда как в действительности дипольный момент п-динитробензола равен нулю.
