Этот индуктивный эффект ( - / - эффект), следствием которого является возникновение пониженной электронной плотности ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Грандберг И.И. Органическая химия Издание 2


Этот индуктивный эффект ( - / - эффект), следствием которого является возникновение пониженной электронной плотности ( 6) на атоме углерода, связанном с атомом галогена, и определяет все реакции галогеналкилов. Но для органических молекул характерна так называемая поляризуемость, т.е. способность увеличивать полярность связи при подходе атакующего реагента. Поляризуемость связи тем больше, чем более объемиста и подвижна электронная оболочка атомов, образующих связь. Так, если полярность связей С-F, С - С1, С-Вг и С-I довольно близка, то поляризуемость связи С-I значительно больше, чем связи С-F. В точном соответствии с поляризуемостью во всех реакциях нуклео-фильного замещения иодпроизводные максимально активны, а фтор-производные практически не реакционноспособны.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Этот индуктивный эффект ( - / - эффект),  следствием которого является возникновение пониженной электронной плотности ( 6) на атоме углерода,  связанном с атомом галогена,  и определяет все реакции галогеналкилов.  Но для органических молекул характерна так называемая поляризуемость,  т.е. способность увеличивать полярность связи при подходе атакующего реагента.  Поляризуемость связи тем больше,  чем более объемиста и подвижна электронная оболочка атомов,  образующих связь.  Так,  если полярность связей С-F,  С - С1,  С-Вг и С-I довольно близка,  то поляризуемость связи С-I значительно больше,  чем связи С-F.  В точном соответствии с поляризуемостью во всех реакциях нуклео-фильного замещения иодпроизводные максимально активны,  а фтор-производные практически не реакционноспособны.