Приведенный пример [179] различного соотношения н-пропил - и зо-пропилароматических соединений при алкилиро-вании бензола, толуола и ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Выдержка из книги
Липович В.Г.
Алкилирование ароматических углеводородов
Приведенный пример [179] различного соотношения н-пропил - и зо-пропилароматических соединений при алкилиро-вании бензола, толуола и мезитилена к-пропилхлоридом при контакте с GaCl3 или А1С13 ( я-пропил / ызо-пропил 28 / 72, 47 / 53 и 99 / 1, соответственно) подтверждает высказанное выше предположение. Действительно, если изомеризация на стадии комп-лексообразования не протекает, что было доказано с помощью методов ЯМР и диэлькометрии, а перегруппировка имеет место лишь при взаимодействии с ароматическим углеводородом, то время существования образующегося при распаде реакционного комплекса первичного карбокатиона будет больше в случае использования менее активного бензола и резко снизится при взаимодействии с высокоосновным, а следовательно, и более реак-ционноспособным мезитиленом. Соответственно, время существования образующихся промежуточных карбокатионов и определяет глубину их превращений. Кроме того, необходимо учитывать и стерические факторы, способные оказывать влияние на избирательность атаки ароматического ядра тем или иным изомером алкил-катиона.
![Приведенный пример [179] различного соотношения н-пропил - и зо-пропилароматических соединений при алкилиро-вании бензола, толуола и мезитилена к-пропилхлоридом при контакте с GaCl3 или А1С13 ( я-пропил / ызо-пропил 28 / 72, 47 / 53 и 99 / 1, соответственно) подтверждает высказанное выше предположение. Действительно, если изомеризация на стадии комп-лексообразования не протекает, что было доказано с помощью методов ЯМР и диэлькометрии, а перегруппировка имеет место лишь при взаимодействии с ароматическим углеводородом, то время существования образующегося при распаде реакционного комплекса первичного карбокатиона будет больше в случае использования менее активного бензола и резко снизится при взаимодействии с высокоосновным, а следовательно, и более реак-ционноспособным мезитиленом. Соответственно, время существования образующихся промежуточных карбокатионов и определяет глубину их превращений. Кроме того, необходимо учитывать и стерические факторы, способные оказывать влияние на избирательность атаки ароматического ядра тем или иным изомером алкил-катиона.](/pic/363555506L3QS40020113274.png)