Значительное влияние на скорость реакций SN2 оказывает замена полярных гидроксилсодержащих растворителей на полярные, не содержащие ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Сайкс П.N. Механизмы реакций в органической химии


Значительное влияние на скорость реакций SN2 оказывает замена полярных гидроксилсодержащих растворителей на полярные, не содержащие гидроксильных групп растворители. Такое большое различие в скорости возникает вследствие того, что атакующий нуклеофил Ыз при проведении реакции в метаноле сильно сольватирован вследствие образования водородных связей ( ср. ДМФА он гораздо менее сильно сольватирован и не образует водородные связи. Несольватированный анион NS ( в ДМФА) является гораздо более сильным нуклеофилом, чем в окружении снижающей нуклеофильность сольватной оболочки ( в МеОН), вследствие чего в первом случае скорость реакции возрастает.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Значительное влияние на скорость реакций SN2 оказывает замена полярных гидроксилсодержащих растворителей на полярные, не содержащие гидроксильных групп растворители. Такое большое различие в скорости возникает вследствие того, что атакующий нуклеофил Ыз при проведении реакции в метаноле сильно сольватирован вследствие образования водородных связей ( ср. ДМФА он гораздо менее сильно сольватирован и не образует водородные связи. Несольватированный анион NS ( в ДМФА) является гораздо более сильным нуклеофилом, чем в окружении снижающей нуклеофильность сольватной оболочки ( в МеОН), вследствие чего в первом случае скорость реакции возрастает.