Ко второму классу соединений относятся производные, имеющие в положениях 2 и 4 хиназолинового цикла оксигруппу, ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 6


Ко второму классу соединений относятся производные, имеющие в положениях 2 и 4 хиназолинового цикла оксигруппу, расположенную по соседству с гетероциклическим атомом азота. Сюда же входят соединения, функциональная группа которых может быть легко получена превращением или заменой гидроксильной группы в этих положениях. Эта категория включает алкокси -, арилокси -, хлор -, амино -, меркапто -, алкил ( арил) меркапто -, селено - и некоторые другие производные. Подобные хиназолины, имеющие оксигруппу в положениях 2 или 4, таутомерны соответствующим кетодигидрохиназолинам. Так, 4-оксихиназолин, таутомерный 4-кето - 3 4-дигидрохиназолину, называют обычно 4 ( 3) - хиназолоном или просто 4-хиназолоном. Подобным же образом 2-оксихиназолин называют 2 ( 1) - хиназолоном или 2-хиназолоном; 2 4-диокси-хиназолин, таутомерный 2 4-дикето - 1 2 3 4-тетрагидрохиназолину, обычно называют бензоиленмочевиной. Вследствие этой таутомерии хиназолоны представляют собой высокоплавкие нерастворимые соединения, крайне устойчивые к нагреванию и действию света и воздуха; они не подвергаются химическому окислению, восстановлению и гидролизу и не замещаются в бензольном кольце. Известны многие методы синтеза хиназолонов и описаны многие представители этого класса соединений. Поэтому естественно, что были приложены усилия для превращения хиназолоновой структуры в соответствующий хиназолин. Несмотря на многочисленные попытки, был достигнут только незначительный успех и вполне удовлетворительного метода для проведения такого превращения не найдено.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Ко второму классу соединений относятся производные,  имеющие в положениях 2 и 4 хиназолинового цикла оксигруппу,  расположенную по соседству с гетероциклическим атомом азота.  Сюда же входят соединения,  функциональная группа которых может быть легко получена превращением или заменой гидроксильной группы в этих положениях.  Эта категория включает алкокси -,  арилокси -,  хлор -,  амино -,  меркапто -,  алкил ( арил) меркапто -,  селено - и некоторые другие производные.  Подобные хиназолины,  имеющие оксигруппу в положениях 2 или 4,  таутомерны соответствующим кетодигидрохиназолинам.  Так,  4-оксихиназолин,  таутомерный 4-кето - 3 4-дигидрохиназолину,  называют обычно 4 ( 3) - хиназолоном или просто 4-хиназолоном.  Подобным же образом 2-оксихиназолин называют 2 ( 1) - хиназолоном или 2-хиназолоном;  2 4-диокси-хиназолин,  таутомерный 2 4-дикето - 1 2 3 4-тетрагидрохиназолину,  обычно называют бензоиленмочевиной.  Вследствие этой таутомерии хиназолоны представляют собой высокоплавкие нерастворимые соединения,  крайне устойчивые к нагреванию и действию света и воздуха;  они не подвергаются химическому окислению,  восстановлению и гидролизу и не замещаются в бензольном кольце.  Известны многие методы синтеза хиназолонов и описаны многие представители этого класса соединений.  Поэтому естественно,  что были приложены усилия для превращения хиназолоновой структуры в соответствующий хиназолин.  Несмотря на многочисленные попытки,  был достигнут только незначительный успех и вполне удовлетворительного метода для проведения такого превращения не найдено.