Изучение поведения сульфонилхлоридных и хлорангидрид-ных групп в условиях реакции Фриделя-Крафтса 29 - 31 показало сложный ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Абрахманов И.Б. Современный органический синтез


Изучение поведения сульфонилхлоридных и хлорангидрид-ных групп в условиях реакции Фриделя-Крафтса 29 - 31 показало сложный характер этого процесса. Первоначально была исследована модельная реакция 4-толуилхлорида ( ТХ) и 4-толуолсуль-фохлорида ( ТСХ) с дифениловым эфиром ( ДФЭ) в присутствии РеС13 в качестве катализатора. При изучении конкурентной реакции ТХ и ТСХ с ДФЭ установлено, что преимущественно протекает реакция бензоилирования, однако на состав образующихся продуктов большое влияние оказывает температура. При изучении реакционной способности ДХА 3 - СБК было установлено, что характер кривых взаимодействия по хлорформильной и сульфонилхлоридной группам аналогичен характеру кривых конкурентной реакции ТХ и ТСХ. Однако относительная реакционная способность ДХА 3 - СБК по сульфонилхлоридной группе, по сравнению с хлорформильной, выше, чем у ТСХ в эквимолярной смеси с ТХ, что, очевидно, объясняется взаимным влиянием функциональных групп.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Изучение поведения сульфонилхлоридных и хлорангидрид-ных групп в условиях реакции Фриделя-Крафтса 29 - 31 показало сложный характер этого процесса. Первоначально была исследована модельная реакция 4-толуилхлорида ( ТХ) и 4-толуолсуль-фохлорида ( ТСХ) с дифениловым эфиром ( ДФЭ) в присутствии РеС13 в качестве катализатора. При изучении конкурентной реакции ТХ и ТСХ с ДФЭ установлено, что преимущественно протекает реакция бензоилирования, однако на состав образующихся продуктов большое влияние оказывает температура. При изучении реакционной способности ДХА 3 - СБК было установлено, что характер кривых взаимодействия по хлорформильной и сульфонилхлоридной группам аналогичен характеру кривых конкурентной реакции ТХ и ТСХ. Однако относительная реакционная способность ДХА 3 - СБК по сульфонилхлоридной группе, по сравнению с хлорформильной, выше, чем у ТСХ в эквимолярной смеси с ТХ, что, очевидно, объясняется взаимным влиянием функциональных групп.