Известно, что отрыв водорода от третичного углеродного атома происходит обычно легче, чем от вторичного или ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Хавкинс Э.Э. Органические перекиси, их получение и реакции


Известно, что отрыв водорода от третичного углеродного атома происходит обычно легче, чем от вторичного или первич ного. Водороды вторичных углеродных атомов али-циклического кольца, соединенного с бензольным ядром, из-за уменьшения энергии связи оказались чрезвычайно реакционно-способными. Это доказывается не только приведенными выше результатами окисления, но и работой Рассела ш, который установил, что тетралин реагирует с тетралилперокси - и кумилпер-оксирадикалами в 16 - 23 раза быстрее, чем кумол. Следовательно, любой вторичный атом водорода метиленовой группы может быть замещен в 4 - 6 раз легче, чем третичный атом водорода в молекуле кумола. Добавление небольшого количества тетралина к окисляющемуся кумолу приводит к замедлению реакции, вероятно из-за относительно более быстрого образования и рекомбинации тетралилпероксирадикалов.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Известно,  что отрыв водорода от третичного углеродного атома происходит обычно легче,  чем от вторичного или первич ного.  Водороды вторичных углеродных атомов али-циклического кольца,  соединенного с бензольным ядром,  из-за уменьшения энергии связи оказались чрезвычайно реакционно-способными.  Это доказывается не только приведенными выше результатами окисления,  но и работой Рассела ш,  который установил,  что тетралин реагирует с тетралилперокси - и кумилпер-оксирадикалами в 16 - 23 раза быстрее,  чем кумол.  Следовательно,  любой вторичный атом водорода метиленовой группы может быть замещен в 4 - 6 раз легче,  чем третичный атом водорода в молекуле кумола.  Добавление небольшого количества тетралина к окисляющемуся кумолу приводит к замедлению реакции,  вероятно из-за относительно более быстрого образования и рекомбинации тетралилпероксирадикалов.