Следовательно, переходное состояние при сольволизе соединения LXXI несимметрично, поскольку метановый атом углерода остается связанным ковалентной ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Дьюар М.N. Теория молекулярных орбиталей в органической химии


Следовательно, переходное состояние при сольволизе соединения LXXI несимметрично, поскольку метановый атом углерода остается связанным ковалентной связью с уходящей группой X. При этом возможны два стереохимически неэквивалентных пути дисротаторного раскрытия цикла через переходные состояния LXXXVII и LXXXVIII. Если эти переходные состояния отличаются по энергии, у реакции появляется дополнительная стереоспецифичность, поскольку в случае, когда метиленовые атомы водорода замещены на какие-либо заместители, два пути раскрытия цикла приведут к изомерным продуктам.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Следовательно,  переходное состояние при сольволизе соединения LXXI несимметрично,  поскольку метановый атом углерода остается связанным ковалентной связью с уходящей группой X.  При этом возможны два стереохимически неэквивалентных пути дисротаторного раскрытия цикла через переходные состояния LXXXVII и LXXXVIII.  Если эти переходные состояния отличаются по энергии,  у реакции появляется дополнительная стереоспецифичность,  поскольку в случае,  когда метиленовые атомы водорода замещены на какие-либо заместители,  два пути раскрытия цикла приведут к изомерным продуктам.