В его молекуле содержатся два неионо-генных атома хлора, две гидроксильные группы, ацетилируемые Ас2О в присутствии ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Шемякин М.М. Химия антибиотиков Издание 3 Т 1


В его молекуле содержатся два неионо-генных атома хлора, две гидроксильные группы, ацетилируемые Ас2О в присутствии пиридина, и ароматическая нитрогруппа, восстановление которой приводит к амину, способному после диазогарования сочетаться с фенолами и ариламинами. При кислотном гидролизе антибиотика образуется дихлоруксусная кислота и оптически активное основа-лие iC9Hi2N2O4, которое при нагревании с С12СНСО2Ме может быть вновь превращено в хлорамфеникол. В отличие от последнего, не взаимодействующего с йодной кислотой, полученное из него основание легко реагирует с двумя молями периодата, образуя по одному эквиваленту р-нитробензальдегида, СН2О и NH3, а также НСО2Н, которая, однако, не была определена количественно. Из этих данных вытекает, что основание C9H12N2O4 содержит р-нитрофенильный радикал и трехуглерод-ную цепь нормального строения, в которой аминогруппа может находиться только пр среднем углеродном атоме, так как иначе и сам хлорамфеникол должен был бы реагировать с йодной кислотой.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

В его молекуле содержатся два неионо-генных атома хлора, две гидроксильные группы, ацетилируемые Ас2О в присутствии пиридина, и ароматическая нитрогруппа, восстановление которой приводит к амину, способному после диазогарования сочетаться с фенолами и ариламинами. При кислотном гидролизе антибиотика образуется дихлоруксусная кислота и оптически активное основа-лие iC9Hi2N2O4, которое при нагревании с С12СНСО2Ме может быть вновь превращено в хлорамфеникол. В отличие от последнего, не взаимодействующего с йодной кислотой, полученное из него основание легко реагирует с двумя молями периодата, образуя по одному эквиваленту р-нитробензальдегида, СН2О и NH3, а также НСО2Н, которая, однако, не была определена количественно. Из этих данных вытекает, что основание C9H12N2O4 содержит р-нитрофенильный радикал и трехуглерод-ную цепь нормального строения, в которой аминогруппа может находиться только пр среднем углеродном атоме, так как иначе и сам хлорамфеникол должен был бы реагировать с йодной кислотой.