Из вышесказанного можно сделать следующий вывод: хотя точное предсказание механизма данной реакции очень затруднительно, общие ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Райд К.N. Курс физической органической химии


Из вышесказанного можно сделать следующий вывод: хотя точное предсказание механизма данной реакции очень затруднительно, общие правила таковы: 1) реакция SN1 вероятна в том случае, если реагирующий атом углерода связан с подвижной уходящей группой, при уходе которой возникает карбоний-ион, стабилизируемый электронодопорными заместителями, и если карбоний-ион и уходящая группа в сильной степени сольва-тированы, 2) реакции SN2 вероятны в том случае, если применяется сильный нуклеофил в высокой концентрации и если стерические отталкивания, возникающие в переходном состоянии, не слишком велики. Следует, однако, подчеркнуть, что даже соединения, дающие относительно устойчивые карбо-ниевые ионы, как, например, аллильные соединения, в соответствующих условиях могут подвергаться взаимодействию по типу SN2 с сильными нуклеофилами. При этом истинный механизм определяется взаимодействием нескольких факторов и возможна такая комбинация факторов, что будут реализоваться оба механизма или механизм, промежуточный между двумя крайними случаями.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Из вышесказанного можно сделать следующий вывод:  хотя точное предсказание механизма данной реакции очень затруднительно,  общие правила таковы:  1) реакция SN1 вероятна в том случае,  если реагирующий атом углерода связан с подвижной уходящей группой,  при уходе которой возникает карбоний-ион,  стабилизируемый электронодопорными заместителями,  и если карбоний-ион и уходящая группа в сильной степени сольва-тированы,  2) реакции SN2 вероятны в том случае,  если применяется сильный нуклеофил в высокой концентрации и если стерические отталкивания,  возникающие в переходном состоянии,  не слишком велики.  Следует,  однако,  подчеркнуть,  что даже соединения,  дающие относительно устойчивые карбо-ниевые ионы,  как,  например,  аллильные соединения,  в соответствующих условиях могут подвергаться взаимодействию по типу SN2 с сильными нуклеофилами.  При этом истинный механизм определяется взаимодействием нескольких факторов и возможна такая комбинация факторов,  что будут реализоваться оба механизма или механизм,  промежуточный между двумя крайними случаями.