Выдержка из книги
Агрономов А.Е.
Избранные главы органической химии
Группа ОН в карбоксильной группе, как и группа ОН в спиртах, способна замещаться на галоген при действии галогенидов фосфора и тионилхлорида с образованием галогенангидрида кислоты. Однако в данном случае правильнее предположить, что названные реагенты в первую очередь взаимодействуют с атомом кислорода карбонильной группы, на котором сосредоточена большая избыточная электронная плотность, а не с атомом кислорода гидроксигруппы, как в спиртах.