Выдержка из книги
Леви В.Г.
Общая органическая химия Т6
Смысл правила ( б) состоит в том, что легко уходящая группа, например галогенид - или карбоксилат-ион ( см. табл. 13.4), занимает предпочтительно апикальное положение в пентаковалентном интермедиате. Этот интермедиат идеально соответствует замещению в соответствии с правилом ( а), когда отщепление уходящей группы происходит одновременно с атакой нуклеофила. Псевдовращение этого интермедиата в любом случае энергетически невыгодно, так как при этом электроотрицательный заместитель Y занял бы экваториальное положение интермедиат ( 41) и его отщепление в соответствии с правилом ( а) стало бы невозможным. В связи с этим следует ожидать, что чем лучше отщепляется уходящая группа, тем больше вероятность обращения конфигурации в процессе замещения. Данные, приведенные в табл. 13 4, подтверждают эту закономерность.
